近日，医学院药学系博士范威在交叉脱氢偶联领域取得重要进展，该成果发表在JCR Q2区期刊《Tetrahedron》正刊上，题为“I2/DMSO-mediated C(sp2)-S bond formation between heterocyclic enamines and triethylammonium thiolates”。范威为论文的独立兼通讯作者，滁州城市职业学院为第一单位（图1）。
图1 论文截图
亚磺酰化的吡唑衍生物具有抗菌、抗氧化、抗增殖、抗癌等活性，是一类重要的含氮杂环化合物。如何省时高效地合成该类衍生物，一直是有机化学的热点话题（图2）。
图2 含有亚磺酰化的吡唑骨架的活性分子
该论文报道了在微波条件下，杂环烯胺与三乙胺硫醇衍生物在I2/DMSO介导下的高效氧化脱氢偶联反应，通过C-H亚磺酰化策略以高产率构建了三种不同类型的双杂环对，即吲哚-2-酮-吡唑、吲哚-2-酮异恶唑和吲哚-2-酮异噻唑。本方案具有广泛的底物范围和官能团相容性，其中I2作为催化剂，DMSO作为溶剂和温和的氧化剂。有效弥补了已有合成方法的不足（图3）。
图3 本方法与已有合成方法的优缺点比较
所有产物的结构均经过红外、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱证实。为了进一步确证产物的结构，测试了吲哚-2-酮-吡唑和吲哚-2-酮异恶唑的单晶，分别如图4和图5所示。
图4 吲哚-2-酮-吡唑衍生物的单晶图
图5 吲哚-2-酮异恶唑衍生物的单晶图
论文链接：https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0040402023000030
（图/文：范威；初审：周明月；复审：徐旭；终审：毕璧）
